Brian se enamora de Carolyn tras conocerla, Stewie le sugiere que se tome su relación con calma pero tanto esperar hace que la mujer caiga en los brazos de otro hombre, Cleveland. Brian intenta recuperarla a toda costa aunque para conseguirlo tenga que involucrar a la ex de Cleveland.

Peter consigue una copia de su canción favorita: Surfin' Bird, canción que empieza a enloquecer y molestar a toda su familia, Brian y Stewie consiguen destruirlo para disgusto de Peter. Cuando llega a una tienda de discos a comprar otra copia, descubre a Jesucristo de incógnito como dependiente del local.

Mort Goldman se mete por accidente dentro de una máquina del tiempo que Stewie invento enviándolo en algún momento del pasado, Brian y Stewie deciden ir a rescatarle. Cuando llegan al año exacto descubren que se encuentran en Polonia, en el año 1939 a punto de ser invadida por el ejército nazi. Stewie, Brian y Mort deben emprender un peligroso viaje para buscar la manera de volver al presente.

Peter consigue un año gratis de gasolina durante un año, así que la familia decide realizar un viaje al gran cañón del Colorado. Cuando hacen un parón a mitad camino se dan cuenta de que se han dejado a Stewie solo en casa, por lo que todos deciden volver a por su hijo en una disparatada vuelta a casa.

Cuando Brian sufre daños durante una recreación de Jackass realizada por Peter y sus amigos, la familia empieza a darse cuenta de que se está haciendo viejo. Peter trae a casa un nuevo perro obligando a Brian abandonar a los Griffin, todos empieza a querer al "Nuevo Brian", salvo Stewie quien no aguanta la actitud de felicidad eterna del nuevo can.

Peter trabaja duro para conseguir un ascenso en su trabajo, pero para promocionar debe terminar el tercer grado escolar pendiente. Por otra parte, Frank Sinatra Jr. vuelve a Quahog para adquirir un local nocturno y hacer un gran número musical en la ciudad junto a Brian, en cambio, Stewie tiene sus sugerencias de lo que debería ser el local.

Bonnie finalmente da a luz a su bebé, una niña, Susie, de la cual, Stewie acaba encandilándose por ella y hará lo posible para ganarse su corazón. Por otra parte, Joe recibe 20.000 dólares de un usurero para poder pagar la factura médica pero acaba debiendo a éste. Peter decide ayudarle con la deuda robando en casa de su suegro.

Peter se ofrece como cobaya humana en experimentos médicos para saldar una gran deuda, en uno de esos experimentos se vuelve gay. Tras iniciar una relación con un chico, abandona a Lois y a su familia dejándoles con el corazón roto, hasta que deben aceptar su marcha si eso le hace a Peter feliz.

Peter canjea un ticket de 1989 ganando la oportunidad de jugar al golf con O. J. Simpson. Tras hacerse amigos, Peter le invita a casa y le presenta a su familia, los cuales empiezan a ponerse nerviosos por el pasado oscuro del ex actor y futbolista, mientras, los vecinos de Quahog empiezan a verle como una persona "non grata" e intentan obligarle a que se marche de la localidad.

Lois acepta un trabajo en FOX News como reportera, su primer trabajo consiste en investigar la vida privada de Michael Moore pero acaba siendo despedida de la cadena cuando en su reportaje involucra al locutor conservador Rush Limbaugh. Por otra parte, Peter aprovecha la ventaja de las relaciones de su mujer con FOX para crear su propia serie animada.

Meg se vuelve creyente radical después de recuperarse de unas paperas e intenta convertir a Brian al cristianismo a pesar de las ideas ateas de éste. Por otra parte, Stewie se enfada cuando no logra hacerle ninguna pregunta al reparto de Star Trek: The Next Generation en una convención de la serie, tras secuestrarlos, les obliga a pasar la tarde con él.

Después de ser arrestado por posesión de drogas, Brian inicia una campaña por la legalización del cannabis. Ante el clamor sus citado, el alcalde West aprueba una ley que permite que la marihuana sea legal, pronto la ciudad entera empieza a fumar. Por otra parte, Carter Pewterschmidt comienza a perder dinero como resultado de la ley e intenta por todos los medios que la marihuana sea ilegal de nuevo.

Peter se lleva a Stewie al gimnasio después de que Susie pegase a su hijo, pero cuando parece que Stewie no rinde, su padre le ofrece anabolizantes. Por otra parte, Chris empieza a salir con Connie DeMicco volviéndose muy popular.

Después de ahogar sus penas tras descubrir que su ex novia, Jillian, se va a casar, Brian al día siguiente descubre que se ha acostado con la actriz de The Hills, Lauren Conrad. Brian intenta deshacerse de su relación hasta que descubre que puede ser la mujer perfecta para él, pero debe decidir si seguir con ella o convencer a Jillian de que vuelva con él.

Peter imagina a sus amigos y su familia como protagonistas en tres de las novelas más famosas de Stephen King:

Stand by Me: Peter, Joe, Quagmire y Cleveland a los 12 años viajan a lo largo de una vía férrea

Misery: Tras sufrir un accidente con el coche, Brian es "auxiliado" por su "fan número uno" Stewie

The Shawshank Redemption: Cleveland y Peter se hacen amigos en una prisión.

Peter descubre a través de una quiromante que le estaba leyendo la mano que en el pasado tuvo una vida fascinante en el siglo XVII como Griffin Peterson, circunspecto caballero inglés que luchó por el amor de Lady Redbush en la nueva colonia americana de Quahog.